O primeiro Cadillac foi um monocilindro, lançado em 1903. O veículo era alto devido as péssimas condições das estradas americanas. O carro foi bem aceito pelo público que encomendou 2.200 unidades somente na primeira exposição. Em 1908 o Cadillac consolidou-se no mercado atingindo a marca de 16.000 unidades.
Tal prestígio e solidez chamou a atenção de W. Crapo Durant que pensou em incorporá-la à GM. Em 1912 a Cadillac inovou com a instalação elétrica e motor de arranque, onde não seria mais necessário a manivela para dar partida no carro. Em 1915 introduziu o motor V8, que apesar de não ser uma criação própria, seus veículos alcançaram a confiabilidade necessária para ser utilizado.
Em 1930 a Cadillac construiu um motor em 45° de 16 cilindros e mais tarde introduziu o motor em 45° o motor 12 cilindros, ambos em V. Em 1944 a Cadillac produziu o tanque de guerra M-24, mais rápido e de fácil manuseio e em 1948 muda o perfil de seus carros, apresentando os "rabos de peixe", inspirados na indústria aeronáutica.
Em 1984 a Cadillac apresenta o sistema de entrega "chave de ouro", entregas de veículos 0 km em todas as concessionárias, dando atenção ao cliente e a seus carros, como dupla inspeção pré-entrega, jogo de chaves de ouro entre outras coisas, o que trouxe a Cadillac ao primeiro lugar na pesquisa de satisfação do cliente.
